Gerald Winkler spielte in der Saison 2021/2022 in der Landesliga im Schachbezirk Unterland. Bei seinen Einsätzen für die zweite Mannschaft spielte er einmal am zweiten und sechsmal am dritten Brett. Nachdem die zweite Mannschaft erst in der Vorsaison coronabedingt den Auftieg von der Bezirksliga in die Landesliga erhalten hat, ist ein ausgeglichenes Ergebnis an einem vorderen Brett ein gutes Resultat, zumal kein Mannschaftsspieler mehr als 50% der erspielten Punkte holte. Seine DWZ-Zahl konnte er dadurch auch um 37 Punkte von 1810 auf 1847 verbessern.

Bei den vereinsinternen Turnieren konnte Gerald Winkler bei der dritten Runde der Vereinsblitzmeisterschaft den Sieg erringen. Insgesamt war dies der dritte Einzelsieg bei einer Runde der Blitzmeisterschaft der Schachfreunde 59 für ihn.