Seit dem Jahr 1983 spielen die Kornwestheimer Schachfreunde ihr Pokalturnier nach dem K.o.-System aus. Dieses Mal beteiligten sich zehn Schachfreunde und am Ende konnte sich Armin Winkler im Finale gegen Julian Maisch durchsetzen; für Winkler ist dies bereits der zwölfte Erfolg. Im Spiel um Platz drei setzte sich Thomas Bantel gegen Georg Judt durch und holte sich somit die Bronzemedaille.

Gut besetzt war auch in diesem Jahr das Pokalturnier. Vier der zehn Teilnehmer konnten sich schon in die Siegerliste eintragen und vier weitere Spieler standen schon auf dem Treppchen. Dies versprach interessante Begegnungen gleich in der ersten Runde. Und so brachte das Los auch einige spannende Paarungen. Thomas Bantel, der Sieger des allerersten Pokalturniers musste gegen Jörg Raichle antreten. Dieser hatte mit Sicherheit die weiteste Anreise, war Jörg Raichle doch gerade aus Australien zu Besuch in seiner alten Heimat und kam nach zwanzig Jahren wieder einmal zu einem Schachturnier. Es entwickelte sich eine spannende Partie mit leichten Stellungsvorteile für Raichle. Nach einem Fehler von ihm konnte dann aber Thomas Bantel die Partie für sich entscheiden und in die nächste Runde einziehen.

Mit Till Heer und Marc Schallner trafen zwei Spieler der ersten Mannschaft aufeinander. Heer übernahm jedoch sofort die Initiative. Zwar konnte sich Marc Schallner lange Zeit verteidigen, am Ende wurde der Druck aber zu stark und Till Heer gewann die Partie. Armin Winkler hingegen konnte mit dem Los zufrieden sein, da er mit Christian Schönyan einen Gegner bekam, der nach einer Schachpause wieder mit Turnierpartien anfängt. So konnte Winkler im Mittelspiel eine Leichtfigur und letztendlich die Partie gewinnen. Dass der Pokal auch im Schach seine eigenen Gesetze hat, zeigte sich in der Partie zwischen dem Gewinner des Jahres 1998, Hermann Nieden, und Georg Judt. Durch eine Unachtsamkeit verlor Nieden eine Figur und dies reichte Georg Judt, um die Partie zu gewinnen. Spannend verlief die Partie zwischen Julian Maisch und Manfred Ortmann. Julian Maisch gewann zwar einen Turm, musste aber drei Bauern dafür hergeben. Diese wurden im Endspiel dann doch recht stark und Maisch musste sich mit einer Zugwiederholung und dem Remis zufrieden geben. In der anschließenden Blitzpartie musste sich Ortmann dann allerdings geschlagen geben.

In der zweiten Runde gab es nur eine Partie und dazu noch eine Spitzenpaarung zwischen Till Heer und Julian Maisch. Bis zum Schluss wurde gekämpft, dennoch mussten sich beide bei einem Turmendspiel mit einer Punkteteilung zufrieden geben. In der anschließenden Blitzpartie konnte sich erneut Julian Maisch durchsetzen und ins Halbfinale einziehen. Dort traf er dann auf Thomas Bantel. Nach und nach eroberte Maisch einen Bauern nach dem anderen. Nachdem dann auch noch die Damen getauscht wurden, gab Thomas Bantel die Partie auf. Im zweiten Halbfinale setzte Armin Winkler seinen Kontrahenten Georg Judt ständig unter Druck und eroberte eine Figur. Seinen Materialvorsprung konnte Winkler dann ständig ausbauen und letztendlich den Sieg erringen. Im Spiel um Platz drei setzte sich Thomas Bantel gegen Georg Judt letztendlich durch und sicherte sich die Bronzemedaille. Im Finale konnte Julian Maisch nach der Eröffnungsphase einen Bauern erobern und hatte zudem Stellungsvorteile. Durch einen misslungen Zug gewann Winkler eine Figur und konnte die Partie noch drehen und das Endspiel für sich entscheiden. Für Winkler war dies insgesamt der zwölfte Pokalsieg. Julian Maisch musste die erste Finalniederlage hinnehmen und somit auf seinen dritten Titel noch warten.