Insgesamt zehn Mitglieder nahmen am Pokalturnier der Schachfreunde 59 teil. Gespielt wird dieses Turnier nach dem k.o.-System, wobei die Bedenkzeit der Spieler begrenzt ist. Nach seinem Sieg im Halbfinale gegen Titelverteidiger Julian Maisch konnte sich Armin Winkler auch im Finale gegen Manfred Ortmann durchsetzen und somit bereits zum zehnten Mal den Pokal der Schachfreunde gewinnen.

In der ersten Runde setzte sich erwartungsgemäß Julian Maisch gegen Hermann Nieden durch. Nach druckvollem Spiel konnte Maisch einen Bauern erobern und durch Abtausch der Figuren in ein gewonnenes Endspiel abwickeln. Auch Joaquin Silveira setzte sich durch: er gewann im Mittelspiel gegen Georg Judt eine Leichtfigur und konnte seinen Vorteil dann im Endspiel ausnutzen. Etwas verrechnet hat sich Wolfgang Gaus im Spiel gegen Manfred Ortmann. Nach einem mehrfachen Abtausch musste er feststellen, dass er eine Figur verloren hatte, so dass Wolfgang Gaus die Partie aufgab.

Etwas glücklich durchsetzen konnte sich Armin Winkler gegen Christian Potthast. Nach beidseitigen angriffsreichen Spiel mit jeweiligen Gewinnchancen musste Winkler seinen Turm gegen einen Freibauern hergeben. Obwohl jeder Spieler neben den 45 Minuten Grundbedenkzeit noch weitere 15 Sekunden pro Zug erhält, wurde Christian Potthast auf Grund der weniger werdenden Bedenkzeit unkonzentriert und stellte erst einen Läufer und dann noch den Turm ein, so dass Winkler doch in die nächste Runde einziehen konnte. Spannend war auch die Partie zwischen Till Heer und Joshua Lüdke. Nach einer umkämpften Punkteteilung ging es in die „Verlängerung“. Aber auch die anschließende Blitzpartie mit vertauschten Farben brachte keinen Sieger. So entschied der Münzwurf zu Gunsten von Neuzugang Joshua Lüdke.

In der zweiten Runde gab es nur eine Partie, so dass Julian Maisch, Manfred Ortmann und Joaquin Silveira gleich ins Halbfinale einziehen konnten. Lediglich Armin Winkler und Joshua Lüdke saßen sich am Schachbrett gegenüber. Und auch dieses Mal gab es weder in der normalen Partie noch in der anschließenden Blitzpartie einen Sieger. Nach Losglück in der ersten Runde hatte Joshua Lüdke das Nachsehen und Armin Winkler war der vierte Spieler für das Halbfinale.

Im Halbfinale kam es dann zum Duell der beiden Titelträger der letzten Jahre. Seit 2012 wechselt der Titel jedes Jahr zwischen diesen beiden Spielern. Nach dem Gesetz der Serie wäre das im Jahr 2016 wieder Armin Winkler. Nach leichten Stellungsvorteilen in der Eröffnung spielte Julian Maisch aber ungenau weiter, so dass Winkler die Initiative übernehmen konnte. Diese gab er auch nicht wieder her und verstärkte seinen Druck auf den gegnerischen König. Am Ende musste sich Titelverteidiger Maisch geschlagen geben. Leichter hatte es Manfred Ortmann, der nach einem Opfer gegen Joaquin Silveira die Initiative übernahm und am Ende auch die Partie gewinnen konnte. Im Spiel um Platz drei hatte Julian Maisch dann keinerlei Probleme sich gegen Joaquin Silveira durchzusetzen. Armin Winkler, dieses Mal mit den schwarzen Figuren, konnte im Mittelspiel gegen Ortmann seine Stellung festigen und zuerst einen, dann auch noch einen zweiten Bauern gewinnen. Nach dem Abtausch der meisten Figuren und einem weiteren Bauernverlust gab Manfred Ortmann die Partie auf. Somit verfehlte er auch dieses Mal seinen ersten Pokalgewinn und musste sich zum vierten Male mit dem zweiten Platz begnügen. Für Armin Winkler ist es, seit das Turnier 1983 zum ersten Mal ausgetragen wurde, bereits der zehnte Pokalsieg.