Seit dem Jahr 1983 gibt es bei den Schachfreunde 59 das Pokalturnier. Dabei wird nach dem K.o.-System gespielt, und jeder Spieler hat für die gesamte Partie nur eine Stunde Bedenkzeit. Armin Winkler konnte in der ersten Runde den Titelverteidiger Hans-Peter Faißt ausschalten und nach weiteren Siegen gegen Hermann Nieden und Manfred Ortmann musste er im Finale gegen Wolfgang Gaus antreten. Nach einem Unentschieden in der Stundenpartie nutzte Winkler in der anschließenden Schnellpartie einen Fehler zum Sieg und konnte somit den siebten Pokalsieg feiern.

Zeitgleich zur Fußball-WM veranstalteten die Schachfreunde 59 auch ihr Pokalturnier – sicherlich ein Grund, dass nur neun Spieler den Weg ins Haus der Musik fanden. Die Auslosung der ersten Runde brachte gleich ein Spitzenspiel mit sich. Wie bereits im Vorjahr so mussten auch dieses Mal wieder Armin Winkler und Hans-Peter Faißt gegeneinander Farbe bekennen. Mit den weißen Steinen opferte Winkler einen Bauern, musste aber gleich danach noch einen weiteren Bauern hergeben. Nach einen Fehler von Faißt führt der Angriff von Winkler letztendlich zum Sieg. Somit konnte sich Winkler für die Niederlage im Vorjahr revanchieren. Auch mit Julian Maisch und Johann Fillips trafen zwei Spieler der ersten Mannschaft aufeinander. Die Partie über hatte aber Julian Maisch immer leichte Vorteile, die er dann nach einem Bauerngewinn im Endspiel zum Sieg ausnutzte. Leichteres Spiel dagegen hatten Wolfgang Gaus, der gegen Heinz Holzwarth gewann sowie Manfred Ortmann, der sich gegen Joaquin Silveira durchsetzte. Hermann Nieden hatte sogar das Losglück auf seiner Seite und zog spielfrei ins Viertelfinale.

Dort musste dann nur eine Partie ausgespielt werden. Nach einer Ungenauigkeit von Nieden nutzte Winkler seine Chance und konnte die Partie gewinnen. Im Halbfinale traf dann Armin Winkler auf Manfred Ortmann, der sich im Laufe der Partie zwar leichte Stellungsvorteile erspielen konnte, dies aber zu Lasten seiner Bedenkzeit ging. Am Ende musste er sich nach 39 Zügen durch Zeitüberschreitung geschlagen geben. Im zweiten Halbfinale durfte Wolfgang Gaus mit den weißen Steinen gegen Julian Maisch antreten. Gaus setzte seinen Gegenüber von Anfang an unter Druck, so dass dieser im Mittelspiel einen Bauern hergeben musste. Gaus erspielte sich zwei verbundene Freibauern, die dann den Ausschlag zum Sieg gaben.

Im Spiel um die „Bronzemedaille“ hatte anfangs Manfred Ortmann die Initiative, konnte allerdings gegen die massive Verteidigung von Julian Maisch nichts ausrichten. Am Ende gewann Maisch und holte sich erstmals den dritten Platz im Pokalturnier. Bereits im Jahr 2006 gab es ein Finale zwischen Wolfgang Gaus und Armin Winkler, das Gaus in der Verlängerung nach der zweiten Blitzpartie für sich entscheiden konnte. Auch dieses Mal entwickelte sich eine spannende Partie, wobei Wolfgang Gaus mit den weißen Steinen einen Bauern gewinnen konnte. Erst ein Qualitätsopfer von Winkler machte die Partie wieder ausgeglichen. Am Ende gab es eine Punkteteilung. Somit musste das Finale in die Verlängerung: in der anschließenden Schnellpartie nutzte Winkler einen Fehler und konnte eine Leichtfigur und somit die Partie gewinnen. Für Armin Winkler war dies der siebte Pokalsieg.